女人第一次帶套也是有可能懷孕的，只是幾率小一些而已，因為帶套的避孕率只是達到了百分之九十五，沒有達到百分之一百。 如果出現以下的情況，就算帶了避孕套也是會懷孕的。
1、在性交中意外破裂：比如性交幅度過大;指甲或戒指無意中劃破超薄型保險套等;
2、保險套型號不合適。過大或過小的保險套在性交時，容易脫落在陰道內或造成破裂，使精液流入陰道。
3、使用前沒有仔細檢查保險套，結果使用了有漏孔的保險套。
4、戴保險套前沒有將保險套前端小囊內的空氣擠掉，因此在射精後造成囊內壓力增加，使保險套破裂，精液流出。
5、射精後在陰莖軟縮之前，沒有及時將保險套和陰莖一起從陰道內抽出，陰莖軟縮後精液從陰莖和保險套之間溢入陰道。
6、有些人怕保險套影響性感，性交開始時沒有戴保險套，待性興奮達到高潮前快要射精時再抽出陰莖戴保險套，這樣就起不到避孕效果。因為男性在射精前已有少量精子隨尿道粘液流入陰道。有時即使在陰莖抽出陰道前主觀上不想射精，但會不知不覺地有少許精液射出，導致避孕失敗。
7、使用不當的潤滑劑：據觀察若在保險套表面塗上礦物油和植物油如凡士林、普通潤膚液等，將在5分鐘內減弱乳膠保險套的強度;
8、貯藏不當：保險套暴露於強光、高熱、潮溼和臭氧環境會喪失其強度。
