發布於 2024-06-13 17:40

  蛋氨酸是α—氨基酸的一種,在它的分子中,含有一個鹼性基團(—NH2)和一個酸性基團(—COOH),它是二性的。可以看出在強酸性溶液中它是以陽離子形式存在,而在強鹼性溶液中,它是以陰離子形式存在的,在等電點處結晶出來,即當加酸或加鹼至羧基和氨基的離子化程度相等時,溶液的pH值為它的等電點。

  蛋氨酸的等電點為5.74,由於它的這些性質,所以蛋氨酸雖然是有機物,但它具有無機物的某些屬性,如它可以溶於水,但難溶於非極性物質,有相當高的熔點,其水溶液性質與具有高偶極矩的水溶液相似等等。

  又由於蛋氨酸的機構中有一個不對稱的碳原子,所以它具有旋光性,且存在一對對映體。在較早的文獻中,對不同的旋光性和不同的對映體均以d(右旋)、l(左旋)表示。將旋光性和對映體加以區分,對映體右旋構型記以“D”,左旋構型記以“L”,二者之間是實物與鏡象的關係。又根據旋光方向不同,分左旋記以l(或“—”),右旋記以d(或“+”)本文所採用的符號與原文獻相同。

  等量的右旋構型和左旋構型共同混合時,它們的旋光能力就相互抵消,不顯示旋光性,這樣的等量對映體的混合物稱為外消旋體。記以“DL”。人工合成的蛋氨酸就是外消旋體。

  蛋氨酸的兩個對映體(D和L)除了比旋光性大小相等方向相反外,具有相同的物理化學性質,但在對另一具有旋光性化合物反應時,左右旋體的反應速率常常不相同。但兩個對映體與外消旋體的物理性質往往有區別,這是由於它的晶體結構與純對映體不同,1:1的對映體化合物(DL)比每一個孤單的對映體在晶格中排列得更緊密一些,所以表現在熔點、溶解度和比重不相同。

  於二個對映體(L或D)與外消旋體(DL—)的熱力學(化學)性質根據法方文獻介紹:左旋構型(L—)的ΔS可以用於外消旋體的ΔG的計算中。(ΔG=(ΔH-ΔS)但是外消旋體由根據熱容擴展的低於90K 的數據而得到的熵數據,對於L—構型大多數情況不適用。同時根據熱力學的Kopp規則(固體化合物的熱容約為構成元素的原子熱容量總和),即左旋體(L)於外消旋體(DL—)的熱容數據可用相同的方法估算。

  儘管這個規則是很粗糙的,但從文獻發表的其它氨基酸的DL—熱化學數據與其左旋構型(L)基本相同,或完全相同。因此只要左旋構型(L)的熱力學數據可靠,在沒有外消旋體的熱力學和熱化學數據的慶卡下,使用左旋構型數據可以做近似計算。

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